Milan không có Alessandro Florenzi, Ante Rebic, Rad Krunic, Zlatan Ibrahimovic và tân binh Divock Origi Đối mặt với cơn bão chấn thương. Do đó, huấn luyện viên trưởng Stefano Pioli đã trao cơ hội đá chính cho tiền vệ tấn công Charles de Quetelare, 21 tuổi và Tommaso Poberga, 23 tuổi. Bất chấp đội hình chắp vá, Milan làm chủ thế trận, liên tục uy hiếp khung thành của Sampdoria.
Ba phút sau, Milan vượt lên dẫn trước sau khi bóng đi qua 4 cầu thủ hàng đầu. Trong đường chuyền của Leo, Giroud đã kiến tạo cho Dequet Lale làm tường, sau đó bóng lại đến chân Leo. Tiền đạo người Bồ Đào Nha mắc lỗi cứu thua và vô tình tạo ra đường kiến tạo cho Messias Jr, đặt lòng vào chân thủ môn Emilio Odero. Ở phút thứ 6, đó là bàn thắng sớm nhất của Milan tại Serie A kể từ ngày 19 tháng 2 trước Salernitana, và đó cũng là bàn thắng của Messias ở phút thứ 5.
Năm phút sau, Sampdoria đáp trả bằng một cú nã đại bác từ ngoài vòng cấm và Filip Djurisic tung cú sút từ ngoài vòng cấm. Tình huống gây tranh cãi nhất của hiệp 1 diễn ra ở phút 21, khi Leo lốp bóng để Dequet Lare đánh đầu cận thành trong gang tấc. Nhưng sau khi xem đoạn băng ghi hình dài hơn 3 phút, trọng tài Michael Fabry đã phán quyết rằng Giroud đã việt vị và gây thêm tranh cãi, khiến trung vệ Alex Ferrari phải phá bóng ra cho Leo. Ở giây thứ 34 của hiệp hai, Leo nhận thẻ vàng thứ hai vì ngả người móc bóng nhưng đạp thẳng vào mặt Ferrari.
Trong hiệp một, tiền đạo 23 tuổi bị cảnh cáo vì đánh nguội. Chiếc thẻ đỏ khiến Leo vắng mặt trong trận đấu với Napoli ở vòng 7 Serie A ngày 18/9. Quá bất thường, Sampdoria đẩy cao đội hình và nhanh chóng quân bình tỷ số. Phút 57, Tommaso Ogero thực hiện đường căng ngang từ cánh trái, Philip Djurisic đánh đầu ghi bàn.