Ancelotti hiện có 103 chức vô địch Champions League, vượt qua kỷ lục cũ 102 của Ferguson. Những chiến thắng của Ancelotti trải qua tám câu lạc bộ, bao gồm Parma (2), Juventus (2), Milan (39), Chelsea (10), Paris Saint-Germain (6), Bayern (6). 7), Napoli (5) và Real Madrid (32).
Cột mốc cũ của Ferguson được thiết lập sau chiến thắng của Manchester United trước Braga vào tháng 11 năm 2012. Cựu huấn luyện viên người Scotland đã có 26 năm ở Old Trafford, vô địch Champions League hai lần vào các năm 1999 và 2008. Tuy nhiên, có nhiều tranh cãi xung quanh kỷ lục của Ancelotti, với chiến thắng UEFA của ông trong cuộc thi. Trận Derby 2004 với Inter – 2005. Trận đấu kết thúc với tỷ số hòa, nhưng sau đó đã bị chặn lại bởi các CĐV Inter ném pháo xuống sân để phản đối chính sách của CLB.
Nếu chỉ tính riêng trên sân, Ancelotti đã có được 102 chiến thắng. Nhưng huấn luyện viên người Ý có thể thiết lập một cột mốc mới khi Real Madrid lọt vào vòng 16 đội Champions League với vị trí nhất bảng F. “Thật vui khi được làm điều đó ở Madrid. Hãy giành được 200 trận thắng. Tôi nghĩ tôi đã làm được điều đó. Thật tốt nhiều lần bên lề sau đó”, Ancelotti được hỏi về chức vô địch Champions League mới sau chiến thắng trước Celtic Milestones cho biết.
Ở vòng 1/8, Real Madrid có thể chạm trán Liverpool, Inter Milan, Milan, Borussia Dortmund hoặc Paris Saint-Germain. Khi được hỏi về điều đó, Ancelotti trả lời: “Sau mùa giải trước, tôi nghĩ tốt hơn là không nên suy nghĩ nhiều. Có lợi thế khi đá trên sân khách ở lượt đi, nhưng không quá nhiều. Giống như mùa trước, ở Bernabeu lượt về. Trận đấu sẽ giúp ích cho Real Madrid rất nhiều. “