Mùa này, thầy trò Guardiola sẽ đối đầu với đương kim á quân Chelsea ở vòng 3 trên sân Etihad. Hai đội tái hiện trận chung kết Cúp Liên đoàn các châu lục 2018-2019. Raheem Sterling – chuyển từ Manchester City sang Chelsea – đá luân lưu. Pha cứu thua quyết định giúp The Blues giành chiến thắng 4-3 sau giờ nghỉ giải lao.
Ngoài trận Manchester City-Chelsea, còn có 6 trận đấu khác của Premier League ở vòng 3 Cúp Liên đoàn. United sẽ tiếp đón Aston Villa, dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên Steven Gerrard, dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên Eric Ten Haag. Tottenham gặp tân binh Nottingham Forest của Premier League, trong khi Arsenal cũng bị cầm hòa khó khăn – Brighton. Brighton đã giành chiến thắng 2-1 trên sân Emirates ở Premier League vào tháng Tư.
Các cặp ‘nội chiến’ còn lại của Premier League là Wolves v Leeds United, Bournemouth v Everton Vitality và Newcastle v Crystal Palace. Đương kim vô địch Liverpool – CLB chưa thắng trận nào trong 3 vòng đầu tiên của Premier League – đối mặt với Derby County, đối thủ của họ từ giải hạng nhất (League One). Đội bóng của Jurgen Klopp đã đánh bại Chelsea trên chấm phạt đền trong trận chung kết mùa trước khi thủ môn Kepa Arrizabalaga đá hỏng quả phạt đền thứ 22.
Tương tự, West Ham – CLB duy nhất để thua cả 3 trận đầu tiên tại Premier League mà không ghi nổi bàn nào – chỉ phải đối đầu với đại diện của giải hạng Nhất Blackburn. Một đại diện khác của Premier League, Southampton, tiếp đón đại diện của giải hạng nhất Sheffield vào thứ Tư. Vòng 3 Cúp Liên đoàn Anh sẽ diễn ra từ ngày 8 đến 10/11, một tuần trước khi World Cup 2022 khởi tranh tại Qatar.